2021年湖北自考有机化学课程考试大纲

第一部分 课程性质与目标
一、课程性质与特点

有机化学是药学及相关专业的一门重要专业基础课，是研究有机化合物的结构、反应、性质变化规律、分离鉴定、合成以及相互间转变规律的一门学科。

二、课程目标与基本要求
课程的目标是为学生提供必要的有机化学基础知识、基本理论，使学生系统地掌握有机化学的知识，培养学生独立思考、独立分析问题和解决问题的能力，为后续专业课的学习打下牢固的专业知识基础。
三、与本专业其他课程的关系
有机化学是药学类专业的必修基础课程，是后续课程例如《药物分析》、《药理学》、《生物制药》等学科的基础。
第二部分 考核内容与考核目标
第一章 绪论
一、学习目的与要求
了解有机化学基本发展过程，掌握有机化学的基本的价键理论和研究方法。
二、考核知识点与考核目标
1. 价键理论，酸碱理论和杂化轨道理论(重点)
       识记：离子键和共价键；原子轨道理论；碳原子的三种杂化（sp3杂化、 sp2杂化、sp杂化）方式；离子型反应和自由基反应；质子理论和路易斯电子理论。
理解：有机化合物中的共价键的性质、异裂和均裂的两种断裂方式。
应用：杂化轨道理论解释有机化合物的成键方式。
2. 有机化合物的分类、表示方法和有机化合物的同分异构现象（次重点）
识记：凯库勒结构式和构造异构、立体异构的概念以及区别。
理解：立体结构的表示方法。
应用：构造异构、键线式和立体异构的表示方法
3. 分子轨道和有机化合物的结构测定（一般）
识记：分子轨道法的原理
理解：测定有机化合物的一般方法。
应用： 红外光谱和核磁谱图解析有机化合物结构。
第二章 烷烃和环烷烃 自由基反应
一、学习目的与要求
学习烷烃的结构和命名，掌握烷烃类化合物的性质和制备方法。
二、考核知识点与考核目标
1. 烷烃的结构、命名、碳原子和氢原子的分类（重点）
   识记：系统命名法；乙烷和丁烷的Newman式、锯架式两种表示方法；卤代反应。.
理解：烷烃的自由基反应历程和环烷烃的化学反应。。
应用：卤代反应。
2. 烷烃的通式、性质、制备方法和几种常见的环烷烃的结构（次重点）
   识记：环丙烷的立体异构和环己烷的构象；环己烷的船式和椅式两种构象。
理解：a键、e键以及环己烷椅式构象的翻环作用。
应用： 环丙烷的加成反应。
3. 烷烃的物理性质（一般）
识记：烷烃的红外特征吸收峰的位置。
理解： 脂环烃的稳定性的规律及其解释。
第三章 烯烃 亲电加成 自由基加成
一、学习目的与要求
学习烯烃的结构，性质和相关化学反应。
二、考核知识点与考核目标
1. 掌握烯烃的结构、顺反异构、Z/E命名、亲电加成反应、马氏规则和反马氏规则、氧化反应、还原反应、ａ氢的反应等。
2. 熟悉烯烃的亲电加成反应历程及其应用、碳正离子的稳定性、烯烃的物理性质、分子轨道理论等。
3. 了解烯烃的自由基加成、烯烃的制备、代表性烯烃如乙烯，丙烯等的性质差异和工业应用。
第四章 炔烃和二烯烃 离域键
一、学习目的与要求
学习炔烃的结构，性质和用途。共轭二烯烃的结构、共轭效应及其应用。
二、考核知识点与考核目标
1. 掌握炔烃和二烯烃的结构、共轭效应以及离域键、炔烃的催化氢化反应、亲电加成反应、氧化反应、炔氢的反应。共轭二烯烃的化学反应，  1，2和1，4加成反应、Diels-Alder反应等。
2. 熟悉炔烃的制备方法，物理性质，烷烯炔的鉴别。
3. 了解炔烃和二烯烃的分类和命名、异构化以及分子轨道法对共轭二烯烃的解释。
第五章 立体化学基础
一、学习目的与要求
学习立体异构现象，掌握立体化学基础。
二、考核知识点与考核目标
1. 手性、对映异构、旋光性等相关基本概念，fischer投影式，构型命名（重点）。
       识记：手性的概念；手性中心的确定方法；fischer投影式的投影原则；R /S的命名原则。.含有不同碳原子常见的旋光异构。取代环己烷的构象分析。
理解：对映异构的概念，对称因素与手性的关系、外消旋体的拆分原理，fischer投影式和Newman式的关系。内、外消旋体的异同
应用：手性分子的判断、构型的命名。
2.旋光度，旋光纯度，对映异构和非对映异构（ 次重点）
识记：比旋光度的概念及其与旋光度的关系。.
理解：比旋光度的物理意义，旋光纯度与对映体过剩。
3. 对映异构体的理化性质和旋光仪的工作原理（一般）
理解：对映异构体的理化性质和外消旋体的概念。
应用：旋光仪测定比旋光度的方法。
第六章 芳香烃 芳核上的亲电取代反应
一、学习目的与要求
学习苯及其同系列的性质和相关反应。
二、考核知识点与考核目标
1. 掌握苯的结构、苯环上亲电取代反应、氧化反应、侧链卤代反应、加成反应，取代苯的反应及定位规则、休克尔规则以及亲电取代反应机理、萘的相关反应等。
2. 熟悉苯衍生物的命名、萘环上的定位规则、常见的非苯芳烃、芳香性的理解等。
3. 了解苯的应用、物理性质，稠环芳烃立体结构和特殊反应。
第七章 卤代烷 亲核取代反应
一、学习目的与要求
学习卤代烃的结构，化学性质以及典型反应历程、重要的制备方法和应用。
二、考核知识点与考核目标
1. 掌握亲核取代反应、消除反应（Zaitsev）规则；格氏试剂制备和应用，三种不同活性卤代烃的结构特性和鉴别方法。SN1, SN2,反应机理和影响因素。
2.熟悉卤代烃的分类、命名， E1, E2反应机理和影响因素。.
3.了解卤代烃的物理性质和多卤代烃的特性。
第八章 醇、酚和醚
一、学习目的与要求
全面学习醇、酚和醚类化合物的命名、结构和化学性质，制备和应用。
二、考核知识点与考核目标
1. 掌握醇的酸性、取代反应、成醚和成酯反应、氧化反应脱水反应以及邻二醇型多元醇的特性等化学性质；酚的断裂O-H键的反应、苯环上的反应以及氧化反应；醚与强酸形成垟盐及醚键的断裂反应；环氧乙烷的制备、开环反应以及开环规律。醇酚醚的制备方法。
2. 熟悉醇酚的鉴别、Williamson合成法在应用中的选择；醇的特殊物理性质、环氧乙烷的性质和用途。消除反应的立体化学特征；E1和SN1、E2和SN2之间的竞争和影响因素。
3. 了解醚形成过氧化物在实验中的指导意义，Pinacol重排反应历程。常见醇类甲醇、乙醇等的制备方法和应用；苯酚和冠醚等代表性化合物。简单了解硫醇或硫醚的化学反应。
第九章 醛和酮 亲核加成反应
一、学习目的与要求
学习醛酮的命名，结构和相关化学反应以及制备方法。
二、考核知识点与考核目标
1. 掌握醛酮的命名方法、结构、亲核加成反应（与氰化氢加成、与亚硫酸氢鈉加成、与醇加成、与格氏试剂加成、与氨的衍生物反应）及其规律、?-氢原子活泼性及酮-烯醇互变异构，以及羟醛缩合反应、卤化反应和卤仿反应、氧化还原反应（Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙反应、Cannizzaro反应等、托伦试剂和斐林试剂）、安息香缩合和Wittig反应等。
2. 熟悉醛酮化合物的鉴别、碳氧双键与碳碳双键的结构差异、亲和加成反应历程、不饱和醛酮的性质和在有机反应中的应用、Michael加成；醛酮的制备方法；醌的命名、结构和化学性质特征
3. 了解醛酮的分类、物理性质、重要的醛酮。
第十章 羧酸和取代羧酸 亲核加成-消除反应
一、学习目的与要求
学习羧酸和取代羧酸的结构，性质和用途。
二、考核知识点与考核目标
1. 掌握羧酸的命名、结构、化学反应（酸性大小规律、成盐反应，酯化反应，还原反应、ａ氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应）、羧酸的制备、羟基酸的热解反应。
2. 熟悉卤代酸的相关反应、羟基酸的制备等。
3. 了解羧酸及取代羧酸的物理性质。
第十一章 羧酸衍生物
一、学习目的与要求
学习羧酸衍生物的命名、结构，化学反应和相互之间的转变。
二、考核知识点与考核目标
1. 掌握羧酸衍生物——酰卤、酸酐、酰胺、酯的命名、结构、化学性质，掌握酰基碳上亲核取代（加成－消除）反应及其规律，酯交换反应、Hofmann酰胺降解反应、与格氏试剂的反应、还原反应等。
2. 熟悉羧酸衍生物的命名、物理性质、油脂的结构及反应。
3. 了解碳酸衍生物、蜡和磷脂的组成和性质。
第十二章 碳负离子的反应
一、学习目的与要求
学习碳负离子发生的相关反应。
二、考核知识点与考核目标
1. 掌握碳负离子的缩合反应（Perkins反应，Darzen反应，claisen缩合，dieckmann缩合）、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用。
2. 熟悉互变异构的概念及其应用。
3. 了解Knoevenagel反应。
第十三章 有机含氮化合物
一、学习目的与要求
学习有机含氮化合物的分类、命名、结构和相应的化学反应。
二、考核知识点与考核目标
1. 掌